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N, n'-diisopropylcarbodiimid ； CAS Nr.: 693-13-0
Synonyme: 1,3-diisopropylcarbodiimid
Chemische Eigenschaft von N, N'-Diisopropylcarbodiimid
● Aussehen/Farbe: farblos bis hellgelbe Flüssigkeit
● Dampfdruck: 34,9HPa bei 55,46 ℃
● Schmelzpunkt: 210-212 ° C (Dez)
● Brechungsindex: N20/D 1.433 (beleuchtet.)
● Siedepunkt: 146,5 ° C bei 760 mmHg
● Blitzpunkt: 33,9 ° C
● PSA:24.72000
● Dichte: 0,83 g/cm3
● logp: 1.97710
● Speichertemperatur:2-8stand
● sensitiv.:moisture sensitiv
● Löslichkeit.
● Xlogp3: 2.6
● Wasserstoffbindungsspenderzahl: 0
● Wasserstoffbrückenbindungsakzeptorzahl: 2
● Rotatable Bond Count: 2
● Exakte Masse: 126.115698455
● Schweres Atomzahl: 9
● Komplexität: 101
SAFTY INFORMATIONEN
● Piktogramm (s): t+,
T,
F
● Hazard -Codes: t+, t, f, xn
● Anweisungen: 10-26-36/37/38-41-42/43-37/38
● Sicherheitsanweisungen: 26-36/37/39-45-38-28A-16-22
Nützlich
Chemische Klassen:Stickstoffverbindungen -> Andere Stickstoffverbindungen
Kanonisches Lächeln:Cc (c) n = c = nc (c) c
Neuere klinische EU -Studien:Langzeiteffekte von Aldara? 5% Creme und
Beschreibungdiisopropylcarbodiimid (DIC) ist eine klare Flüssigkeit, die leicht durch Volumen abgegeben werden kann. Es reagiert langsam mit Feuchtigkeit aus der Luft, so Es wird in der Peptidchemie als Kopplungsreagenz verwendet. Es ist sehr giftig und verursachte bei einem Laborarbeiter eine Kontaktdermatitis.
Verwendungen:Dieses Produkt wird hauptsächlich in Amikacin, Glutathiondehydranten sowie in Synthese von Säureanhydrid, Aldehyd, Keton, Isocyanat verwendet. Wenn es als dehydrierendes Kondensmittel verwendet wird, reagiert es durch Kurzzeitreaktion unter normaler Temperatur auf Dicyclohexylharnstoff. Dieses Produkt kann auch zur Synthese von Peptid und Nukleinsäure verwendet werden. Es ist einfach, dieses Produkt zu verwenden, um mit einer Verbindung mit freier Carboxie und Aminogruppe in Peptid zu reagieren. Dieses Produkt wird in medizinischen, Gesundheit, Make-up und biologischen Produkten sowie anderen synthetischen Feldern häufig eingesetzt. N, N'-diisopropylcarbodiimid wird als Reagenz in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Es dient als chemisches Zwischenprodukt und als Stabilisator für Sarin (chemische Waffe). Es wird auch in der Synthese von Peptid und Nukleinsäure verwendet. Darüber hinaus wird es als Antineoplastik verwendet und an der Behandlung von malignen Melanomen und Sarkomen beteiligt. Darüber hinaus wird es in der Synthese von Säureanhydrid, Aldehyd, Keton und Isocyanat verwendet.
Detaillierte Einführung
N, N'-diisopropylcarbodiimid, üblicherweise als DIC abgekürzte, ist eine chemische Verbindung mit der molekularen Formel C7H14N2. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in gemeinsamen organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohole löslich ist. DIC wird häufig als organisches Synthesereagenz verwendet und spielt bei verschiedenen chemischen Reaktionen eine entscheidende Rolle.
DIC wird hauptsächlich als Kopplungsmittel in der Peptidsynthese verwendet, bei der Aminosäuren zusammengefügt werden, um Peptide oder Proteine zu bilden. Es wirkt als Kondensatreagenz und erleichtert die Kopplung von Aminosäuren durch Aktivierung von Carboxylgruppen, typischerweise durch Bildung eines instabilen Zwischenprodukts, das als aktiver Ester bezeichnet wird. Diese Zwischenstufe reagiert mit Aminogruppen, bevor sie umgebaut und Eliminierung zur Herstellung der Peptidbindung unterzogen wird.
DIC wird auch in anderen Reaktionen über die Peptidsynthese wie Veresterungen, Amidationen und Urethansynthese verwendet. Es fungiert als Dehydrationsmittel bei diesen Reaktionen und erleichtert die Entfernung von Wassermolekülen und führt damit die gewünschten Reaktionen vor.
Aufgrund seiner Reaktivität und des starken Geruchs sollte DIC mit Vorsicht behandelt werden. Es wird typischerweise in einer gut belüfteten Deckhaube verwendet, und Schutzhandschuhe sollten getragen werden, um den Hautkontakt zu verhindern. Darüber hinaus ist es wie bei jeder Chemikalie wichtig, die ordnungsgemäßen Sicherheitsverfahren einzuhalten und das MSDS (Material Safety Data Sheet) für detaillierte Informationen zu konsultieren.
Zusammenfassend ist N, N'-diisopropylcarbodiimid ein vielseitiges Reagenz, das bei der organischen Synthese für verschiedene Reaktionen verwendet wird, einschließlich der Peptidsynthese, der Veresterungen, der Amidationen und der Urethan-Synthese. Seine Rolle als Kupplungsmittel und Dehydratisierungsmittel macht es zu einem wertvollen Instrument auf dem Gebiet der organischen Chemie.
Anwendung
N, N'-diisopropylcarbodiimid (DIC) hat mehrere wichtige Anwendungen in der organischen Synthese und in der pharmazeutischen Forschung. Hier sind einige spezifische Verwendungen von DIC:
Peptidsynthese:DIC wird üblicherweise als Kopplungsmittel in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, um Peptidbindungen zwischen Aminosäuren zu bilden. Es aktiviert Carboxylgruppen von geschützten Aminosäuren und ermöglicht es ihnen, mit Aminogruppen zu reagieren, was zur Bildung von Peptidbindungen führt.
Amidations- und Veresterungsreaktionen:DIC wird als Dehydrationsmittel eingesetzt, um die Kondensation von Carboxysäuren mit Aminen oder Alkoholen bei Amidierung bzw. Veresterungsreaktionen zu fördern. Es erleichtert die Bildung von Amiden und Estern, indem es Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernen.
Urethan -Synthese:DIC kann als Kopplungsmittel in der Synthese von Urethanverbindungen verwendet werden. Es ermöglicht die Reaktion zwischen Isocyanaten und Alkoholen, um Urethane zu bilden.
Carbodiimid-vermittelte Kopplungsreaktionen:DIC wird häufig als Kopplungsreagenz in verschiedenen organischen Reaktionen verwendet, wie die Synthese von Amiden, Peptiden und anderen biologisch aktiven Verbindungen. Es fördert die Kopplung von Carboxsäuren, sauren Chloriden oder Acylaziden mit Aminen, Hydroxylaminen und anderen Nucleophilen.
Oxidative Transformationen:DIC kann bei oxidativen Reaktionen verwendet werden, wie die oxidative Spaltung von Olefinen und die Oxidation von Sulfiden an Sulfoxide oder Sulfone.
Es ist wichtig zu beachten, dass DIC luft- und feuchtigkeitsempfindlich ist, daher sollte es in einem gut belüfteten Bereich oder unter einer inerten Atmosphäre behandelt werden. Darüber hinaus sollten Sicherheitsvorkehrungen wie Handschuhe und Schutzbrillen aufgrund seiner gefährlichen Natur bei der Arbeit mit DIC getroffen werden.
