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N-Methyl-2-pyrrolidon
Chemische Eigenschaften von Pyrrolidon
| Schmelzpunkt | -24 °C (wörtl.) |
| Siedepunkt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| Dichte | 1,028 g/ml bei 25 °C (lit.) |
| Wasserdampfdichte | 3,4 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| Lagertemperatur. | Bei +5°C bis +30°C lagern. |
| Löslichkeit | Ethanol: mischbar 0,1 ml/ml, klar, farblos (10 %, v/v) |
| bilden | Flüssig |
| pka | -0,41 ± 0,20 (vorhergesagt) |
| Farbe | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5–10,0 (100 g/l, H2O, 20℃) |
| Geruch | Leichter Amingeruch |
| PH-Bereich | 7,7 - 8,0 |
| Explosionsgrenze | 1,3–9,5 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | >=10 g/100 ml bei 20 °C |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilität: | Stabil, zersetzt sich jedoch bei Lichteinwirkung.Brennbar.Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Reduktionsmitteln und Basen. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 872-50-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 2-Pyrrolidinon, 1-Methyl-(872-50-4) |
| EPA-Substanzregistersystem | N-Methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Sicherheitsinformation
| Gefahrencodes | T, Xi |
| Risikohinweise | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Sicherheitshinweise | 41-45-53-62-26 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Selbstentzündungstemperatur | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS-Code | 2933199090 |
| Gefahrstoffdaten | 872-50-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: 3598 mg/kg LD50 dermal beim Kaninchen 8000 mg/kg |
Verwendung und Synthese von Pyrrolidon
| Chemische Eigenschaften | N-Methyl-2-pyrrolidon ist eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit mit leichtem Ammoniakgeruch.N-Methyl-2-pyrrolidon ist vollständig mit Wasser mischbar.Es ist in niederen Alkoholen, niederen Ketonen, Ether, Ethylacetat, Chloroform und Benzol gut löslich und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen mäßig löslich.N-Methyl-2-pyrrolidon ist stark hygroskopisch, chemisch stabil, nicht korrosiv gegenüber Kohlenstoffstahl und Aluminium und leicht korrosiv gegenüber Kupfer.Es weist eine geringe Klebekraft, eine starke chemische und thermische Stabilität, eine hohe Polarität und eine geringe Flüchtigkeit auf.Dieses Produkt ist leicht giftig und seine zulässige Konzentrationsgrenze in der Luft beträgt 100 ppm.
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| Verwendet |
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| Toxizität | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (Ratte)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Müllentsorgung | Informationen zur ordnungsgemäßen Entsorgung finden Sie in den staatlichen, lokalen oder nationalen Vorschriften.Die Entsorgung muss gemäß den behördlichen Vorschriften erfolgen.Wasser, ggf. mit Reinigungsmitteln. |
| Lagerung | N-Methyl-2-pyrrolidon ist hygroskopisch (nimmt Feuchtigkeit auf), ist aber unter normalen Bedingungen stabil.Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid, Salpetersäure, Schwefelsäure usw. Die primären Zersetzungsprodukte erzeugen Kohlenmonoxid- und Stickoxiddämpfe.Eine übermäßige Exposition oder ein Verschütten sollte aus Gründen der guten Praxis vermieden werden.Lyondell Chemical Company empfiehlt das Tragen von Butylhandschuhen bei der Verwendung von N-Methyl-2-pyrrolidon.N-Methyl-2-pyrrolidon sollte in sauberen, mit Phenolharz ausgekleideten Fässern aus Weichstahl oder Legierung gelagert werden.Teflon®1 und Kalrez®1 haben sich als geeignete Dichtungsmaterialien erwiesen.Bitte lesen Sie vor der Handhabung das Sicherheitsdatenblatt durch. |
| Beschreibung | N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein aprotisches Lösungsmittel mit einem breiten Anwendungsspektrum: petrochemische Verarbeitung, Oberflächenbeschichtung, Farbstoffe und Pigmente, industrielle und häusliche Reinigungsmittel sowie landwirtschaftliche und pharmazeutische Formulierungen.Es wirkt hauptsächlich reizend, hat aber auch in einem kleinen Elektrotechnikunternehmen mehrere Fälle von Kontaktdermatitis verursacht. |
| Chemische Eigenschaften | N-Methyl-2-pyrrolidon ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit mit Amingeruch.Obwohl es als stabiles Lösungsmittel gilt, kann es eine Reihe chemischer Reaktionen eingehen.Unter neutralen Bedingungen ist es hydrolysebeständig, aber die Behandlung mit starken Säuren oder Basen führt zu einer Ringöffnung zu 4-Methylaminobuttersäure.N-Methyl-2-pyrrolidon kann mit Borhydrid zu 1-Methylpyrrolidin reduziert werden.Die Behandlung mit Chlorierungsmitteln führt zur Amidbildung, einem Zwischenprodukt, das weiter substituiert werden kann, während die Behandlung mit Amylnitrat das Nitrat ergibt.Olefine können durch Behandlung zunächst mit Oxalsäureestern und dann mit geeigneten Aldehyden an die 3-Position angefügt werden (Hort und Anderson 1982). |
| Verwendet | N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein polares Lösungsmittel, das in der organischen Chemie und Polymerchemie verwendet wird.Zu den großtechnischen Anwendungen gehören die Rückgewinnung und Reinigung von Acetylenen, Olefinen und Diolefinen, die Gasreinigung und die Aromatenextraktion aus Ausgangsstoffen. N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein vielseitiges industrielles Lösungsmittel.NMP ist derzeit nur für die Verwendung in Tierarzneimitteln zugelassen.Die Bestimmung der Disposition und des Metabolismus von NMP bei Ratten wird zum Verständnis der Toxikologie dieser exogenen Chemikalie beitragen, der der Mensch wahrscheinlich in zunehmenden Mengen ausgesetzt sein könnte. |
| Verwendet | Lösungsmittel für Hochtemperaturharze;petrochemische Verarbeitung, in der Mikroelektronik-Fertigungsindustrie, Farbstoffe und Pigmente, industrielle und häusliche Reinigungsmittel;landwirtschaftliche und pharmazeutische Formulierungen |
| Verwendet | N-Methyl-2-pyrrolidon eignet sich für die Spektrophotometrie, Chromatographie und ICP-MS-Detektion. |
| Definition | ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Pyrrolidin-2-one, das Pyrrolidin-2-on, bei dem der an den Stickstoff gebundene Wasserstoff durch eine Methylgruppe ersetzt ist. |
| Produktionsmethoden | N-Methyl-2-pyrrolidon wird durch die Reaktion von Buytrolacton mit Methylamin hergestellt (Hawley 1977).Andere Verfahren umfassen die Herstellung durch Hydrierung von Lösungen von Maleinsäure oder Bernsteinsäure mit Methylamin (Hort und Anderson 1982).Zu den Herstellern dieser Chemikalie gehören Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin und GAF Corporation, Covert City, Kalifornien. |
| Synthesereferenz(en) | Tetrahedron Letters, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Allgemeine Beschreibung | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) ist ein starkes, aprotisches Lösungsmittel mit hoher Löslichkeit und geringer Flüchtigkeit.Diese farblose, hochsiedende Flüssigkeit mit hohem Flammpunkt und niedrigem Dampfdruck hat einen milden aminartigen Geruch.NMP weist eine hohe chemische und thermische Stabilität auf und ist bei allen Temperaturen vollständig mit Wasser mischbar.NMP kann als Co-Lösungsmittel mit Wasser, Alkoholen, Glykolethern, Ketonen und aromatischen/chlorierten Kohlenwasserstoffen dienen.NMP ist sowohl durch Destillation recycelbar als auch leicht biologisch abbaubar.NMP ist nicht auf der Liste der gefährlichen Luftschadstoffe (HAPs) der Änderungen des Clean Air Act von 1990 enthalten. |
| Luft- und Wasserreaktionen | In Wasser löslich. |
| Reaktivitätsprofil | Dieses Amin ist eine sehr milde chemische Base.N-Methyl-2-pyrrolidon neigt dazu, Säuren zu neutralisieren und Salze plus Wasser zu bilden.Die Wärmemenge, die bei einer Neutralisation pro Mol Amin entwickelt wird, ist weitgehend unabhängig von der Stärke des Amins als Base.Amine können mit Isocyanaten, halogenierten organischen Stoffen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden unverträglich sein.Brennbarer gasförmiger Wasserstoff wird durch Amine in Kombination mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden erzeugt. |
| Gefahr | Stark haut- und augenreizend.Explosionsgrenzen 2,2–12,2 %. |
| Gefahr für die Gesundheit | Das Einatmen heißer Dämpfe kann zu Reizungen von Nase und Rachen führen.Beim Verschlucken kommt es zu Reizungen im Mund- und Magenbereich.Kontakt mit den Augen führt zu Reizungen.Wiederholter und längerer Hautkontakt führt zu einer leichten, vorübergehenden Reizung. |
| Brandgefahr | Besondere Gefahren durch Verbrennungsprodukte: Bei Bränden können giftige Stickoxide entstehen. |
| Entflammbarkeit und Explosionsfähigkeit | Nicht brennbar |
| Industrielle Verwendung | 1) N-Methyl-2-pyrrolidon wird als allgemeines dipolares aprotisches Lösungsmittel verwendet, stabil und nicht reaktiv; 2) zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Schmierölen; 3) zur Kohlendioxidentfernung in Ammoniakgeneratoren; 4) als Lösungsmittel für Polymerisationsreaktionen und Polymere; 5) als Abbeizmittel; 6) für Pestizidformulierungen (USEPA 1985). Andere nichtindustrielle Anwendungen von N-Methyl-2-pyrrolidon basieren auf seinen Eigenschaften als dissoziierendes Lösungsmittel, das für elektrochemische und physikalisch-chemische Studien geeignet ist (Langan und Salman 1987).Pharmazeutische Anwendungen nutzen die Eigenschaften von N-Methyl-2-pyrrolidon als Penetrationsverstärker für einen schnelleren Stofftransport durch die Haut (Kydoniieus 1987; Barry und Bennett 1987; Akhter und Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon wurde als Lösungsmittel für die Anwendung von Schleimbekämpfungsmitteln auf Lebensmittelverpackungsmaterialien zugelassen (USDA 1986). |
| Kontaktallergene | N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein aprotisches Lösungsmittel mit einem breiten Anwendungsspektrum: petrochemische Verarbeitung, Oberflächenbeschichtung, Farbstoffe und Pigmente, industrielle und häusliche Reinigungsmittel sowie landwirtschaftliche und pharmazeutische Formulierungen.Es wirkt hauptsächlich reizend, kann jedoch bei längerem Kontakt schwere Kontaktdermatitis verursachen. |
| Sicherheitsprofil | Vergiftung auf intravenösem Weg.Mäßig giftig bei Verschlucken und intraperitonealem Weg.Bei Hautkontakt leicht giftig.Ein experimentelles Teratogen.Experimentelle Reproduktionseffekte.Mutationsdaten gemeldet.Brennbar, wenn es Hitze, offener Flamme oder starken Oxidationsmitteln ausgesetzt wird.Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2 und Trockenchemikalien verwenden.Beim Erhitzen bis zur Zersetzung werden giftige NOx-Dämpfe freigesetzt. |
| Karzinogenität | Ratten wurden 2 Jahre lang N-Methyl-2-pyrrolidon-Dampf in einer Konzentration von 0, 0,04 oder 0,4 mg/L für 6 Stunden/Tag, 5 Tage/Woche ausgesetzt. Männliche Ratten zeigten bei 0,4 mg/L ein leicht verringertes mittleres Körpergewicht.Bei Ratten, die 2 Jahre lang entweder 0,04 oder 0,4 mg/L N-Methyl-2-pyrrolidon ausgesetzt waren, wurden keine lebensverkürzenden toxischen oder krebserzeugenden Wirkungen beobachtet.Auf dem dermalen Weg erhielt eine Gruppe von 32 Mäusen eine Anfangsdosis von 25 mg N-Methyl-2-pyrrolidon, gefolgt von Anwendungen des Tumorförderers Phorbolmyristatacetat zwei Wochen später dreimal pro Woche über einen Zeitraum von mehr als 25 Wochen.Als Positivkontrollen dienten Dimethylcarbamoylchlorid und Dimethylbenzanthracen.Obwohl die N-Methyl-2-pyrrolidon-Gruppe drei Hauttumoren aufwies, wurde diese Reaktion im Vergleich zu der der Positivkontrollen nicht als signifikant angesehen. |
| Stoffwechselweg | Ratten wird radioaktiv markiertes N-Methyl-2-pyrrolidinon (NMP) verabreicht, die Hauptausscheidung erfolgt bei Ratten über den Urin.Der Hauptmetabolit, der 70–75 % der verabreichten Dosis ausmacht, ist 4-(Methylamino)butensäure.Dieses ungesättigte intakte Produkt kann durch die Eliminierung von Wasser entstehen und vor der sauren Hydrolyse kann eine Hydroxylgruppe am Metaboliten vorhanden sein. |
| Stoffwechsel | Männliche Sprague-Dawley-Ratten erhielten eine einzelne intraperitoneale Injektion (45 mg/kg) radioaktiv markiertes 1-Methyl-2-pyrrolidon.Die Plasmaspiegel der Radioaktivität und der Verbindung wurden sechs Stunden lang überwacht und die Ergebnisse deuteten auf eine schnelle Verteilungsphase hin, auf die eine langsame Eliminationsphase folgte.Der größte Teil der markierten Menge wurde innerhalb von 12 Stunden mit dem Urin ausgeschieden und machte etwa 75 % der markierten Dosis aus.24 Stunden nach der Dosierung betrug die kumulative Ausscheidung (Urin) etwa 80 % der Dosis.Es wurden sowohl ring- als auch methylmarkierte Spezies sowie beide [14C]- und [3H]-markiertes L-Methyl-2-pyrrolidon.Die ursprünglich angegebenen Verhältnisse wurden während der ersten 6 Stunden nach der Dosierung beibehalten.Nach 6 Stunden wurde festgestellt, dass die Leber und der Darm die höchsten Radioaktivitätsansammlungen aufwiesen, etwa 2–4 % der Dosis.In der Galle oder der Atemluft wurde wenig Radioaktivität festgestellt.Die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie des Urins zeigte das Vorhandensein eines Haupt- und zweier Nebenmetaboliten.Der Hauptmetabolit (70–75 % der verabreichten radioaktiven Dosis) wurde mittels Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie und Gaschromatographie-Massenspektrometrie analysiert und es wurde vermutet, dass es sich um ein 3- oder 5-Hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidon handelt (Wells 1987). |
| Reinigungsmethoden | Trocknen Sie das Pyrrolidon, indem Sie Wasser als *Benzol-Azeotrop entfernen.Fraktioniertes Destillieren bei 10 Torr durch eine 100-cm-Säule, die mit Glashelices gefüllt ist.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Das Hydrochlorid hat m 86–88o (aus EtOH oder Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
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