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Dicyclohexylcarbodiimid ； CAS Nr.: 538-75-0
Synonyme: Dccd; dicyclohexylcarbodiimid
Chemische Eigenschaft von Dicyclohexylcarbodiimid
● Aussehen/Farbe: farblos fest
● Dampfdruck: 1.044-1.15pa bei 20-25 ℃
● Schmelzpunkt: 34-35 ° C (beleuchtet.)
● Brechungsindex: N20/D 1.48
● Siedepunkt: 277 ° C bei 760 mmHg
● Blitzpunkt: 113.1 ° C
● PSA:24.72000
● Dichte: 1,06 g/cm3
● logp: 3.82570
● Speichertemp.:Store bei RT.
● sensitiv.:moisture sensitiv
● Löslichkeit.Methylenchlorid: 0,1 g/ml, klar, farblos
● Wasserlöslichkeit
● Xlogp3: 4.7
● Wasserstoffbindungsspenderzahl: 0
● Wasserstoffbrückenbindungsakzeptorzahl: 2
● Rotatable Bond Count: 2
● Exakte Masse: 206.178298710
● Schweres Atomzahl: 15
● Komplexität: 201
● Transportdot -Etikett: Gift
SAFTY INFORMATIONEN
● Piktogramm (en):
T,
Xn
● Hazard -Codes: t, xn, t+
● Anweisungen: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Sicherheitsanweisungen: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Nützlich
Chemische Klassen:Stickstoffverbindungen -> Andere Stickstoffverbindungen
Kanonisches Lächeln:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCC2
Beschreibung:Dicydohexylcarbodiimid wird in der Peptidchemie als Kopplungsreagenz verwendet. Es ist sowohl ein irritierendes als auch ein Sensibilisator und verursachte bei Apothekern und Chemikern eine Kontaktdermatitis.
Verwendungen:In der Synthese von Peptiden. Dieses Produkt wird hauptsächlich in Amikacin, Glutathiondehydranten sowie in Synthese von Säureanhydrid, Aldehyd, Keton, Isocyanat verwendet. Wenn es als dehydrierendes Kondensmittel verwendet wird, reagiert es durch Kurzzeitreaktion unter normaler Temperatur auf Dicyclohexylharnstoff. Dieses Produkt kann auch zur Synthese von Peptid und Nukleinsäure verwendet werden. Es ist einfach, dieses Produkt zu verwenden, um mit einer Verbindung mit freier Carboxie und Aminogruppe in Peptid zu reagieren. Dieses Produkt wird in medizinischen, Gesundheit, Make-up und biologischen Produkten sowie anderen synthetischen Feldern häufig eingesetzt. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid ist ein Carbodiimid, das zur Koppeln von Aminosäuren während der Peptidsynthese verwendet wird. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid wird als Dehydrationsmittel zur Herstellung von Amiden, Ketonen, Nitrilen sowie zur Inversion und Veresterung von Sekundäralkoholen verwendet. Dicyclohexylcarbodiimid wird nach einer kurzen Reaktionszeit als Dehydratwirkmittel bei Raumtemperatur verwendet, nachdem das Reaktionsprodukt Dicyclohexylharnstoff ist. Das Produkt ist eine sehr geringe Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel, so dass eine einfache Trennung des Reaktionsprodukts.
Detaillierte Einführung
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) ist ein häufig verwendetes Reagenz in der organischen Synthese. Es ist ein weißer Feststoff, der in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat und Dichlormethan löslich ist.
DCC wird hauptsächlich als Kopplungsmittel in der Peptidsynthese und anderen Reaktionen mit der Bildung von Amidbindungen verwendet. Es fördert die Kondensation von Carboxsäuren mit Aminen, was zur Bildung von Amiden führt. Dies erfüllt dies, indem es die Carboxsäuregruppe aktiviert und den nucleophilen Angriff des Amin auf den aktivierten Carbonylkohlenstoff erleichtert.
Zusätzlich zur Peptidsynthese wird DCC auch in verschiedenen anderen organischen Reaktionen wie Veresterung und Amidationsreaktionen verwendet. Es kann eingesetzt werden, um Ester aus Carboxsäuren und Alkoholen zu bilden und Carboxsäurerivate (wie saure Chloride, saure Anhydride und aktivierte Ester) in Amide umzuwandeln.
DCC ist bekannt für seine hohe Effizienz bei der Förderung der Bildung von Amidbindungen und für seine Kompatibilität mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen. Es wird jedoch auch als relativ feuchtigkeitsempfindlich angesehen und kann bei Exposition gegenüber Wasser oder hoher Luftfeuchtigkeit leicht zersetzen. Daher wird es normalerweise unter wasserfreien Bedingungen behandelt und gelagert.
Es ist wichtig, die notwendigen Vorsichtsmaßnahmen bei der Arbeit mit DCC zu treffen, da es sich um die Haut, die Augen und das Atemweg irritiert. Während des Umgangs sollten ordnungsgemäße Belüftung und persönliche Schutzausrüstung verwendet werden.
Anwendung
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) findet verschiedene Anwendungen in der organischen Synthese, insbesondere im Bereich der Peptidchemie. Hier sind einige bemerkenswerte Anwendungen von DCC:
Peptidsynthese:DCC wird üblicherweise als Kupplungsmittel in der Peptidsynthese verwendet, um Aminosäuren zusammenzuschließen und Amidbindungen zu bilden. Es fördert die Kondensationsreaktion zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe eines anderen, was zur Bildung von Peptidbindungen führt.
Veresterungsreaktionen:DCC kann verwendet werden, um Carboxsäuren in Ester umzuwandeln, indem sie mit Alkoholen reagiert. In Gegenwart von DCC wird die Carbonsäure aktiviert, sodass der Alkohol den Ester nucleophilen Angriffen durch den Alkohol bildet. Diese Reaktion ist nützlich bei der Synthese von Estern für verschiedene Anwendungen.
Amidationsreaktionen:DCC kann die Amidierung von Carboxysäuren, sauren Chloriden, sauren Anhydriden und aktivierten Estern erleichtern. Es ermöglicht die Reaktion zwischen einem Carboxsäurerivat und einem Amin, um eine Amidbindung zu bilden. Diese Anwendung findet Nützlichkeit bei der Synthese von Amiden, die in verschiedenen biologischen und chemischen Systemen wichtig sind.
UGI -Reaktion:DCC kann in der UGI -Reaktion verwendet werden, eine Mehrkomponentenreaktion, die die Kondensation eines Amin, eines Isocyanids, einer Carbonylverbindung und einer Säure beinhaltet. DCC hilft bei der Aktivierung der Carboxylgruppe der Säure, sodass sie mit dem Amin reagieren und eine Amidbindung bilden kann.
Drogensynthese:DCC wird häufig in der Pharmaindustrie zur Synthese von Arzneimittelkandidaten und aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffen (APIs) eingesetzt. Die Verwendung in der Peptidsynthese, in der Amidationen und in anderen wichtigen Transformationen macht es zu einem wesentlichen Reagenz bei der Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln.
Es ist erwähnenswert, dass DCC über mehrere andere Anwendungen in der organischen Synthese verfügt, darunter die Bildung von Harnstoff, Carbamaten und Hydraziden. Seine Vielseitigkeit und Kompatibilität mit verschiedenen funktionellen Gruppen machen es zu einem wertvollen Werkzeug in der Toolbox von synthetischen Chemikern.
