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Di-tert-butyl dicarbonat; CAS Nr.: 24424-99-5
Synonyme: Bis (tert-butoxycarbonyl) oxid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonat; di-tert-butylpyrocarbonat; Di-tert-butyldicarbonatat
Chemische Eigenschaft von Di-tert-Butyl-Dicarbonat
● Aussehen/Farbe: weiß bis nicht weiße mikrokristalline Pulver
● Dampfdruck: 0,7 mmHg bei 25 ° C
● Schmelzpunkt: 22-24 ° C
● Brechungsindex: 1.4090
● Siedepunkt: 235,8 ° C bei 760 mmHg
● Blitzpunkt: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Dichte: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Speichertemperatur:2-8stand
● sensitiv.:moisture sensitiv
● Wasserlöslichkeit.
● Xlogp3: 2.7
● Wasserstoffbindungsspenderzahl: 0
● Wasserstoffbrückenbindungsakzeptorzahl: 5
● Rotatable Bond Count: 6
● Exakte Masse: 218.11542367
● Schweres Atomzahl: 15
● Komplexität: 218
SAFTY INFORMATIONEN
● Piktogramm (en):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Hazard -Codes: T+, T, F, Xi, F+
● Aussagen: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Sicherheitsanweisungen: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Nützlich
Chemische Klassen:Andere Klassen -> Ester, andere
Kanonisches Lächeln:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Verwendungen:Di-tert-Butyl-Dicarbonat (BOC2O) ist ein weit verbreitetes Reagenz zur Einführung von Schutzgruppen in der Peptidsynthese. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Vorbereitung von 6-Acetyl-1,2,3,4-Tetrahydropyridin durch Reaktion mit 2-Piperidon. Es dient als Schutzgruppe, die in der festen Phasenpeptidsynthese verwendet wird.
Detaillierte Einführung
Di-tert-Butyl-Dicarbonatist ein Reagenz, das in der organischen Synthese verwendet wird. Es ist auch als T-BoC-Anhydrid oder BOC-Anhydrid bekannt. Es wird häufig verwendet, um Aminfunktionsgruppen während chemischer Reaktionen zu schützen. Di-tert-Butyl-Dicarbonat reagiert mit Aminen zu Carbamatderivaten und bietet vorübergehender Schutz für die Amingruppe. Sobald die gewünschte Reaktion abgeschlossen ist, kann die Carbamatgruppe durch Behandlung mit Säure leicht entfernt werden, was die ursprüngliche Aminfunktionalität ergibt. Dies ist eine nützliche Strategie, um bestimmte Funktionsgruppen in organischen Molekülen selektiv zu ändern.
Anwendung
Neben dem Schutz von Amingruppen hat Di-tert-Butyl-Dicarbonat verschiedene andere Anwendungen in der organischen Synthese:
Schutz der Hydroxylgruppen:Di-tert-Butyl-Dicarbonat kann mit Alkoholen auf Carbonate reagieren und die Hydroxylgruppe schützen. Die Carbonatgruppe kann dann unter Verwendung geeigneter Bedingungen entfernt werden, wodurch die selektive Modifikation anderer Funktionsgruppen ermöglicht werden kann.
Carbonylierungsreaktionen:Di-tert-Butyl-Dicarbonat kann als Kohlenmonoxidquelle bei Carbonylierungsreaktionen verwendet werden. Es reagiert mit Nucleophilen wie Aminen, Alkoholen und Thiolen, um karbonylierte Produkte zu bilden.
Herstellung von sauren Chloriden:Die Reaktionsdi-Butyl-Dicarbonat mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid führt zu den entsprechenden Säurechloriden. Säurechloride sind vielseitige Reagenzien, die in einer Vielzahl von synthetischen Transformationen verwendet werden.
Solidphasen-Peptid-Synthese:Di-tert-Butyl-Dicarbonat wird üblicherweise bei den Schutz- und Entschützungsschritten in der Festphasenpeptidsynthese verwendet. Es wird verwendet, um Aminosäuren während der Kettenverlängerung zu schützen und Schutzgruppen zu entfernen, um Aminogruppen für nachfolgende Kopplungsreaktionen freizulegen.
Polymerisationsreaktionen:Di-tert-Butyl-Dicarbonat kann als Kettenübertragungsmittel bei Polymerisationsreaktionen wirken. Es kann mit wachsenden Polymerketten reagieren, ihr Wachstum beenden oder neue reaktive Stellen erzeugen.
Dies sind nur einige Beispiele für die vielen Anwendungen von Di-tert-Butyl-Dicarbonat in der organischen Synthese. Seine Vielseitigkeit und Benutzerfreundlichkeit machen es zu einem wertvollen Reagenz in verschiedenen chemischen Transformationen.
