| Chemische Eigenschaften | Di-tert-butyldicarbonat (BOC-Anhydrid, DiBOC) ist eine farblose bis weiße bis gelbe Kristalle, eine verfestigte Masse oder eine klare Flüssigkeit.Es schmilzt bei etwa Raumtemperatur (Schmelzpunkt = 23 °C).Bei dieser und auch etwas höheren Temperaturen zersetzt es sich nicht.Die Reinigung erfolgt beispielsweise typischerweise durch Destillation unter vermindertem Druck bei Temperaturen bis etwa 65 °C.Bei höheren Temperaturen zersetzt es sich zu Isobuten, t-Butylalkohol und Kohlendioxid. |
| Verwendet | Di-tert-butyldicarbonat (Boc2O) ist ein häufig verwendetes Reagenz zur Einführung von Schutzgruppen in der Peptidsynthese.Es spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin durch Reaktion mit 2-Piperidon.Es dient als Schutzgruppe für die Festphasenpeptidsynthese. |
| Vorbereitung | Die Herstellung von Di-tert-butyldicarbonat erfolgt wie folgt: Zu einer Monoester-Natriumsalzlösung wurden 2 g N,N-Dimethylformamid, 1 g Pyridin, 1 g Triethylamin gegeben, unter Abkühlung auf –5–0 °C wurden langsam 60 g Diphosgen zugegeben tropfenweise innerhalb von 1,5 Stunden zugegeben. Die tropfenweise Zugabe war abgeschlossen, auf Raumtemperatur (25°C) erwärmt, 2 Stunden lang inkubiert, die Reaktion wurde nach der Filtration stehengelassen und die organische Lösung gewaschen.Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel bei Atmosphärendruck abdestilliert, um 65–70 g Rohprodukt zu ergeben.Nach dem Abkühlen und Kristallisieren wurden 57–60 g Di-tert-butyldicarbonat in einer Ausbeute von 60–63 % erhalten. |
| Definition | ChEBI: Di-tert-butyldicarbonat ist ein acyclisches Carbonsäureanhydrid.Es ist funktionell mit einer Dicarbonsäure verwandt. |
| Reaktionen | Die Reaktion von substituierten Anilinen mit Boc2O in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) in einem inerten Lösungsmittel (Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Toluol) bei Raumtemperatur führt innerhalb von 10 % zu Arylisocyanaten in nahezu quantitativer Ausbeute Mindest.
Di-tert-butyldicarbonat und 4-(Dimethylamino)pyridin neu betrachtet.Ihre Reaktionen mit Aminen und Alkoholen |
| Allgemeine Beschreibung | Di-tert-Butyldicarbonat (Boc2O) ist ein Reagenz, das hauptsächlich zur Einführung der Boc-Schutzgruppe in Aminfunktionen verwendet wird.Es wird auch als Dehydratisierungsmittel bei einigen organischen Reaktionen verwendet, insbesondere mit Carbonsäuren, bestimmten Hydroxylgruppen oder mit primären Nitroalkanen. |
| Gefahr | Ein Reizstoff, der schwere Augenschäden verursachen kann;Kann eine Hautsensibilisierung verursachen;Hochgiftig beim Einatmen |
| Entflammbarkeit und Explosionsfähigkeit | Brennbar |
| Reinigungsmethoden | Schmelzen Sie den Ester durch Erhitzen auf etwa 35 °C und destillieren Sie ihn im Vakuum.Wenn IR und NMR (1810 m 1765 cm-1, in CCl4 1,50 Singulett) eine sehr maximale Verunreinigung nahelegen, waschen Sie mit einem gleichen Volumen H2O, das Zitronensäure enthält, um die wässrige Schicht leicht anzusäuern, sammeln Sie die organische Schicht und trocknen Sie sie über wasserfreiem MgSO4 und im Vakuum destillieren.[Papst et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ENTZÜNDLICH. |
