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18-Crown-6x ； CAS Nr.: 17455-13-9
Synonyme: 18-Kron-6; 18-Krone-6-Ether; Ethylenoxid cyclischem Hexamer; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane;
Chemisches Eigentum von 18-Kronen-6
● Aussehen/Farbe: leicht gelber Feststoff
● Dampfdruck: 4,09E-06 mmHg bei 25 ° C
● Schmelzpunkt: 42-45 ºC (beleuchtet.)
● Brechungsindex: 1.404
● Siedepunkt: 395,8 ºC bei 760 mmHg
● Blitzpunkt: 163,8 ºC
● PSA:55,38000
● Dichte: 0,995 g/cm3
● logp: 0.09960
● Speichertemperatur: Store bei 0-5 ° C.
● empfindlich.:hygroskopic
● Löslichkeit.:chloroform (leicht), Methanol (sehr leicht)
● Wasserlöslichkeit
● xlogp3: -0.7
● Wasserstoffbindungsspenderzahl: 0
● Wasserstoffbrückenbindungsakzeptorzahl: 6
● Rotatierbare Anleihezahl: 0
● Exakte Masse: 264.15728848
● Schweres Atomzahl: 18
● Komplexität: 108
SAFTY INFORMATIONEN
● Piktogramm (en):
Xn,
Xi
● Hazard -Codes: xn, xi
● Aussagen: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
● Sicherheitsanweisungen: 26-36-39
Nützlich
Chemische Klassen:Andere Klassen -> andere organische Verbindungen
Kanonisches Lächeln:C1coccoccoccoccocco1
Verwendungen:Ein nützlicher Phasenübertragungskatalysator. 18-Crown-6 wird als effizienter Phasenübertragungskatalysator und als Komplexmittel mit einer Vielzahl kleiner Kationen verwendet. Es ist an der Synthese von Diarylether, Diagrin-Thioether und durch Kaliumfluorid-Aluminiumoxid und 18-Krone-6 vermittelten Diarlaminen beteiligt. Es erleichtert die Löslichkeit von Kaliumpermanganat in Benzol, das zur Oxidation der organischen Verbindungen verwendet wird. Es wird verwendet, um verschiedene Substitutionsreaktionen zu beschleunigen und die Leistung von Nucleophilen wie Kaliumacetat zu verbessern. Es wird in den Alkylierungsreaktionen in Gegenwart von Kaliumcarbonat, N-Alkylierung von Glutarimid und Succinimid mit Dimethylcarbonat verwendet. Der Komplex, der durch seine Reaktion mit Kaliumcyanid gebildet wird, wirkt als Katalysator bei der Cyanosilylierung von Aldehyden, Ketonen und Chininen mit Trimethylsilylcyanid (TMSCN). 18-Crown-6 kann verwendet werden, um die N-Alkylierung heterocyclischer Verbindungen und die Allylierung von funktionalisierten Aldehyden zu katalysieren.
Detaillierte Einführung
18-Crown-6ist eine zyklische Etherverbindung mit der chemischen Formel C12H24O6. Es wird als "18-Krone-6" bezeichnet, weil es einen Ring aus sechs Sauerstoffatomen enthält, der eine kronenähnliche Struktur bildet und insgesamt 18 Kohlenstoffatome aufweist. Es ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, aber relativ unlöslich in Wasser.
Der Name "Krone" wird aufgrund der sechs in einem kreisförmigen Muster angeordneten Sauerstoffatome aus der strukturellen Ähnlichkeit der Verbindung mit einer Krone abgeleitet. Diese einzigartige Struktur gibt 18-Kronen-6-Sondereigenschaften und ermöglicht es, in verschiedenen Anwendungen weit verbreitet zu sein.
Eines der wichtigsten Eigenschaften von 18-Kronen-6 ist die Fähigkeit, mit Metallionen zu komplexen. Die Sauerstoffatome im Kronring können sich mit Metallkationen wie Kalium, Natrium oder Kalzium koordinieren, um stabile Koordinationskomplexe zu bilden. Diese Eigenschaft macht 18-Kronen-6 eine weit verbreitete Verbindung im Bereich der Koordinationschemie.
Anwendung
Die Komplexierung von Metallionen durch 18-Krone-6 kann mehrere Anwendungen haben:
Phasenübertragungskatalysator:Wie Benzyltrimethylammoniumchlorid kann auch 18-Kronen-6 als Phasenübertragungskatalysator wirken. Es hilft bei der Übertragung geladener Arten wie Metallionen zwischen nicht mischbaren Phasen und ermöglicht Reaktionen, die ansonsten schwierig oder unmöglich wären. Der Kronenetherhohlraum kann Metallkationen verkapulieren, sodass sie Membranen durchlaufen oder zwischen verschiedenen Lösungsmitteln übertragen werden können.
Metallionenextraktion und Trennung:18-Crown-6 wird häufig in Lösungsmittelextraktionstechniken verwendet, um spezifische Metallionen von komplexen Gemischen selektiv zu extrahieren und zu trennen. Seine Fähigkeit, sich mit bestimmten Metallkationen zu binden, ermöglicht die Isolierung und Reinigung dieser Ionen aus einer Mischung.
Ionenerkennung und Erfassung:Die Komplexierung von Metallionen durch 18-Krone-6 kann für die Konstruktion chemischer Sensoren und ionenselektives Elektroden verwendet werden. Durch die Einbeziehung von 18-Kronen-6 in Sensorsysteme ist es möglich, spezifische Metallionen selektiv zu erkennen und zu messen, basierend auf ihrer Affinität zur Kronenetherhohlheit.
Drogenabgabesysteme:Die Fähigkeit von 18-Kronen-6, Komplexe mit Metallionen zu bilden, kann in Arzneimittelabgabesystemen verwendet werden. Durch die Einkapselung von Metallionen innerhalb der Kronetherhöhle ist es möglich, die Metallionen während des Transports zu schützen und sie an der Zielstelle kontrolliert zu lösen.
Insgesamt ist 18-Kronen-6 eine vielseitige Verbindung, die Anwendungen in der Phasenübertragungskatalyse, der Metallionenextraktion, der Ionenerkennung und der Arzneimittelabgabe findet. Seine einzigartige Eigenschaften der Kronenetherstruktur und Komplexierung machen es zu einem wertvollen Instrument in verschiedenen Bereichen der Chemie- und Materialwissenschaft.
