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1,3-Dimethylharnstoff
Chemische Eigenschaften von Dimethylharnstoff
| Schmelzpunkt | 101–104 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 268–270 °C (lit.) |
| Dichte | 1.142 |
| Dampfdruck | 6 hPa (115 °C) |
| Brechungsindex | 1,4715 (Schätzung) |
| Fp | 157 °C |
| Lagertemperatur. | Unter +30°C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 g/ml, klar, farblos |
| pka | 14,57 ± 0,46 (vorhergesagt) |
| bilden | Kristalle |
| Farbe | Weiß |
| PH | 9,0–9,5 (100 g/l, H2O, 20℃) |
| Wasserlöslichkeit | 765 g/L (21,5 ºC) |
| BRN | 1740672 |
| InChIKey | MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,783 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 96-31-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Harnstoff, N,N'-Dimethyl-(96-31-1) |
| EPA-Substanzregistersystem | 1,3-Dimethylharnstoff (96-31-1) |
Sicherheitsinformation
| Risikohinweise | 62-63-68 |
| Sicherheitshinweise | 22-24/25 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | YS9868000 |
| F | 10-21 |
| Selbstentzündungstemperatur | 400 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29241900 |
| Gefahrstoffdaten | 96-31-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 4000 mg/kg |
Verwendung und Synthese von Dimethylharnstoff
| Beschreibung | 1,3-Dimethylharnstoff ist ein Harnstoffderivat und wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.Es ist ein farbloses kristallines Pulver mit geringer Toxizität.Es wird auch zur Synthese von Koffein, Pharmachemikalien, Textilhilfsmitteln, Herbiziden und anderen verwendet.In der textilverarbeitenden Industrie wird 1,3-Dimethylharnstoff als Zwischenprodukt zur Herstellung formaldehydfreier pflegeleichter Ausrüstungsmittel für Textilien verwendet.Im Schweizer Produktregister sind 38 Produkte aufgeführt, die 1,3-Dimethylharnstoff enthalten, darunter 17 Produkte, die für den Verbrauchergebrauch bestimmt sind.Produktarten sind z. B. Farben und Reinigungsmittel.Der Gehalt an 1,3-Dimethylharnstoff in Konsumgütern beträgt bis zu 10 % (Schweizerisches Produktregister, 2003).Die Verwendung in Kosmetika wurde vorgeschlagen, es liegen jedoch keine Informationen über die tatsächliche Verwendung in solchen Anwendungen vor. |
| Chemische Eigenschaften | weiße Kristalle |
| Verwendet | N,N′-Dimethylharnstoff kann verwendet werden:
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| Definition | ChEBI: Ein Mitglied der Harnstoffklasse, bei dem es sich um Harnstoff handelt, der an den Positionen 1 und 3 durch Methylgruppen substituiert ist. |
| Allgemeine Beschreibung | Farblose Kristalle. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | 1,3-Dimethylharnstoff ist ein Amid.Amide/Imide reagieren mit Azo- und Diazoverbindungen unter Bildung giftiger Gase.Durch die Reaktion organischer Amide/Imide mit starken Reduktionsmitteln entstehen brennbare Gase.Amide sind sehr schwache Basen (schwächer als Wasser).Imide sind noch weniger basisch und reagieren tatsächlich mit starken Basen unter Bildung von Salzen.Das heißt, sie können als Säuren reagieren.Durch Mischen von Amiden mit Dehydratisierungsmitteln wie P2O5 oder SOCl2 entsteht das entsprechende Nitril.Bei der Verbrennung dieser Verbindungen entstehen Stickstoffmischoxide (NOx). |
| Gefahr für die Gesundheit | AKUTE/CHRONISCHE GEFAHREN: Beim Erhitzen bis zur Zersetzung setzt 1,3-Dimethylharnstoff giftige Dämpfe frei. |
| Brandgefahr | Flammpunktdaten für 1,3-Dimethylharnstoff liegen nicht vor;1,3-Dimethylharnstoff ist wahrscheinlich brennbar. |
| Sicherheitsprofil | Mäßig giftig bei intraperitonealer Anwendung.Experimentelle teratogene und reproduktive Wirkungen.Es wurden Daten zu menschlichen Mutationen gemeldet.Beim Erhitzen bis zur Zersetzung werden giftige NOx-Dämpfe freigesetzt |
| Reinigungsmethoden | Kristallisieren Sie den Harnstoff aus Aceton/Diethylether durch Abkühlen im Eisbad.Kristallisieren Sie es auch aus EtOH und trocknen Sie es 24 Stunden lang bei 50 °C/5 mm [Bloemendahl & Somsen J Am Chem Soc 107 3426 1985].[Beilstein 4 IV 207.] |
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